Ústavní izomery a stereoizomery

Isomerismus je fenomén v organické chemii, který se projevuje dvěma nebo více sloučeninami se stejným kvalitativním a kvantitativním složením, ale s různými fyzikálními, chemickými a / nebo biologickými vlastnostmi. Rozdíl ve vlastnostech je způsoben odlišnou strukturou nebo prostorovou orientací organických molekul.

Dva hlavní typy jsou ústavní isomerismus a stereoizomerismus.

Co jsou ústavní izomery?

Ústavní (strukturní) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.

Ústavní izomery jsou tři typy:

• Kostní (řetězové) izomery;
• Polohové isomery;
• Izomery funkčních skupin.

Kostrové izomery mají jednotnou kvantitativní, kvalitativní a funkční složení, ale strukturně odlišný řetězec molekul. Tyto řetězce mohou být rovné nebo rozvětvené. Typicky skeletové izomery mají různé fyzikální vlastnosti.

Polohové izomery se liší v umístění funkční skupiny, substituentu nebo komplexních vazeb v řetězci. Odlišují se především fyzikálními vlastnostmi a v některých případech i biochemickými vlastnostmi. Například přirozeně se vyskytující aminokyseliny jsou převážně alfa-izomery.

Metamerismus je forma polohové isomerizace, ve které je funkční skupina zahrnuta do samotného uhlovodíku, čímž se odděluje ve dvou odlišně dlouhých uhlovodíkových zbytcích. Metamerismus se objevuje v dialkylaminách, éterech atd.

Funkční izomery mají stejné kvantitativní a kvalitativní složení, ale různé funkční skupiny. To vede k rozdílům v jejich chemických vlastnostech. Klasickými příklady funkčních izomerů jsou glukóza a fruktóza. V přírodě mají funkční izomery odlišný biochemický význam.

Tautomerism je typ strukturní izomerie, v níž za určitých podmínek se určitá prostorová struktura překládá do jiné, s dynamickou rovnováhou mezi nimi. Tautomerismus lze považovat za formu funkční izomerie.

Co jsou stereoizomery?

Stereoizomery (prostorové izomery) mají stejnou kvalitativní, kvantitativní a funkční strukturu, ale odlišnou prostorovou orientaci molekul nebo jejich částí. Důvodem prostorové isomerizace je rozdílná prostorová symetrie molekul. Hlavní prvky symetrie jsou střed, osa a rovina.

Stereoizomery mohou být:

• Konfigurační izomery:
  • Geometrický;
  • Optický.
• Konformační izomery.

Geometrická izometrie je způsobena rozdíly v prostorovém uspořádání substituentů vzhledem k rovině symetrie. Spočívá v možnosti umístit substituční skupiny na jedné straně nearomatického cyklu nebo roviny dvojité vazby nebo na různých stranách. Izomer s dvěma identickými substituenty na jedné straně roviny se nazývá cis-izomer a druhý trans-isomer.

Při optické izomerizaci nemají molekuly žádné středové, osové a rovinné symetrie. Izomery tohoto typu mají asymetrické molekuly. Každá molekula označuje svůj izomer jako objekt k jeho zrcadlovému obrazu. Optické isomery mají obecný název enantiomerů. Biologický význam enantiomerů je odlišný. Mají stejné chemické vlastnosti. Z jejich fyzikálních vlastností se liší pouze jejich optická aktivita. Dva enantiomery rotují jinak polarizované světlo. Na nomenklatuře jsou označeny latinkou S - vlevo a R - vpravo (staré štítky jsou L a D). Přírodní izomery jsou převážně S-izomery. Ekvimolární směs obou enantiomerů se nazývá racemická směs a je opticky neaktivní.

Prostorová isomerizace, ve které izomery mají stejné konfigurace, ale odlišná prostorová orientace se nazývá konformační. Rozdíly v izomerech nevyplývají z přerušení vazeb a posunutí substituentů a jsou důsledkem rotace různých částí molekuly kolem osy jednoduchých sigma vazeb. Výsledné izomery jsou s odlišnou konformací a nazývají se konformery. Obecně se liší pouze optickými vlastnostmi.

Rozdíl mezi ústavními izomery a stereoizomery

1. Definice

Ústavní izomery: Ústavní (strukturní) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.

Stereoizomery: Stereoizomery (prostorové izomery) jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem a funkční strukturou, ale s odlišnou prostorovou orientací molekul nebo jejich částí.

1. Typy

Ústavní izomery: Konstituční izomery mohou být izomery skeletální, polohové a funkční skupiny.

Stereoizomery: Stereoizomery mohou být konfigurační (geometrické, optické) a konformační izomery.

1. Uspořádání atomů

Ústavní izomery: Uspořádání atomů konstitučních izomerů je odlišné.

Stereoizomery: Uspořádání atomů stereoizomerů je stejné.

1. Chirality

Ústavní izomery: Chirality v konstitučních izomerech chybí.

Stereoizomery: Chiralita je přítomna ve stereoizomeru.

1. Vlastnosti

Ústavní izomery: Ústavní izomery mají výrazně odlišné vlastnosti.

Stereoizomery: Stereoizomery mají relativně podobné vlastnosti.

1. Nomenklatura

Ústavní izomery: Ústavní izomery mají často různé chemické názvy.

Stereoizomery: Stereoizomery často mají stejný název s písmenem / symbolem před jménem pro identifikaci orientace.

Ústavní izomery se stereoizomery: srovnávací graf

Shrnutí ústavních izomerů a stereoizomerů

• Ústavní (strukturní) izomery jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale s odlišnou strukturou.
• Stereoizomery (prostorové izomery) jsou sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem a funkční strukturou, ale s odlišnou prostorovou orientací molekul nebo jejich částí.
• Konstituční izomery mohou být izomery skeletální, polohové a funkční skupiny. Stereoizomery mohou být konfigurační (geometrické, optické) a konformační izomery.
• Uspořádání atomů je v konstitučních izomerech rozdílné a stejné ve stereoizomeru.
• Chiralita absentuje v konstitučních izomerech a je přítomna ve stereoizomerech.
• Konstituční izomery mají významně odlišné vlastnosti, zatímco stereoizomery mají relativně podobné vlastnosti.
• Ústavní izomery mají často různé chemické názvy. Stereoizomery často mají stejný název s písmenem / symbolem před jménem pro identifikaci orientace.