Enantiomery a diastereomery

Výzvou mnoha studentů chemie studujících stereochemii se objevuje v rozdílu mezi enantiomery a diastereomery. Jedná se o běžné molekulární sloučeniny s různými charakteristikami, i když jsou stereoizomery - sloučeniny se stejným molekulárním a strukturním vzorcem, ale s odlišnou orientací atomů. Tento článek rozpracovává rozdíly mezi těmito dvěma společnými sloučeninami, které vás osvětlují.

Za prvé, co je stereochemie? Je to studie prostorového uspořádání atomů ve sloučenině. Enantiomery a diastereomery jsou součástí stereoisomerů - stejného strukturního a molekulárního vzorce s různým uspořádáním atomů v každém. Je třeba poznamenat, že stereoizomery mohou zahrnovat mnoho sloučenin kromě enantiomerů a diastereomerů. Mohou zahrnovat konformery a atropisomery. Mimo jiné se zaměřujeme na diastereomery a enantiomery.

Co jsou enantiomery?

Jedná se o chirální molekuly, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy a nejsou nadbytečné. Chirální molekula má obraz, který není stejný jako jeho zrcadlový obraz, a je typicky charakterizován uhlíkovým středem se 4 různými atomy navázanými na něj. Tyto atomy musí být chemicky rozlišitelné, aby molekula byla kvalifikována jako chirální a tedy enantiomer. Tetrahedrální uhlík, ke kterému jsou připojeny různé atomy, se nazývá stereocentr. Viz rozdíl níže mezi uhlíkem, který je považován za chirální a ten, který není kvalifikován.

Obr. 1: Ilustrace chirální a nechirální molekuly [1]

Vzhledem k malému rozdílu v prostorovém uspořádání atomů molekul enantiomeru, Cahn-Ingold-Prelog systém jmenování. Dvě molekuly mají stejný vzorec a strukturaci atomů, aby je bylo možné identifikovat, abychom označili jeden S a druhý R, v závislosti na konfiguraci atomů od nejnižší atomové hmotnosti po nejvyšší atomovou hmotnost. Například stereocenter Carbon s bromem, chlorem, fluorem a vodíkem připojeným ve směru hodinových ručiček, bude molekule přiděleno R a pokud to bude proti směru hodinových ručiček, molekule bude přidělen S, protože brom má nejvyšší atomovou hmotnost a vodík nejnižší.

Uspořádání těchto atomů skutečně pomáhá určit vlastnosti molekuly. Zvažte následující struktury bromochlorfluormethanu:

Je zřejmé, že orientace vodíku a fluoru je odlišná, ale stejná molekulární sloučenina. Bez ohledu na to, kolikrát můžete otáčet pravou molekulu, nikdy nebude mít stejnou orientaci jako levá molekula. Pokud se například pokusíte vyměnit Fluor a vodík, Bromine a Chlor také změní své pozice. To jasně vysvětluje koncepty enantiomerů, které nejsou nadřazené a zrcadlové obrazy.

K označení molekul je chirální (stereocenter) přiděleno písmeno S nebo R. Složky, tedy Fluor, Chlor, Brom, jsou označeny z vysoké až nízké atomové hmotnosti s přiřazením 1, 2, 3. Brom je nejvyšší, takže je Chlor 2 a Fluor 3. Pokud je rotace 1 až 3 ve směru hodinových ručiček, potom je chirální střed označen R, pokud je proti směru hodinových ručiček, pak S. Tak funguje systém Cahn-Ingold-Prelog při rozlišování enantiomerů z každého jiný. Stává se to jednoduché, když pracujeme s jedním chirálním centrem se čtyřmi unikátními substituenty připojenými k němu. Enantiomer může mít více než 2 chirální centra.

Molekuly enantiomerů jsou z hlediska prostorového uspořádání atomů odlišné, ale jednoznačně mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti. To znamená, že mají stejné tavné body, body varu a mnoho dalších vlastností. Jejich intermolekulární síly jsou totožné - to vysvětluje stejné vlastnosti. Ale jejich optické vlastnosti jsou odlišné, protože otáčí polarizované světlo v opačných směrech, ačkoli ve stejných množstvích. Tento rozdíl v optických vlastnostech rozlišuje molekuly enantiomeru.

Co jsou diastereomery?

Jedná se o stereoizomerní sloučeniny s molekulami, které nejsou navzájem zrcadlovými obrazy a které nejsou nadbytečné. Dokonalým příkladem diastereomerů je, když se podíváte na struktury izomerů cis a trans. Viz struktury cis-2-butenu a trans-2-butenu uvedené níže:

Sloučeniny jsou totožné, ale uspořádání je jiné a nejsou zrcadlovými obrazy navzájem. Když je CH₃ jsou na stejné straně, sloučenina je cis a když druhá je vyměněna atomem vodíku, pojmenujeme sloučeninu trans. Ale cis a trans struktury nejsou jedinými příklady diastereomerů. Existuje spousta těchto molekul, pokud prokazují prostorové uspořádání atomů, které nejsou vzájemně zrcadlovými obrazy, a které nejsou superperizovatelné.

Na rozdíl od enantiomerů mají diastereomery různé fyzikální a chemické vlastnosti. Diastereomery mají dva stereocentry, přičemž druhá molekulární struktura může napodobovat konfigurace enantiomeru, zatímco druhá má stejnou konfiguraci. To je to, co je odlišuje od enantiomerů, protože tyto struktury nemohou být vzájemně zrcadlovými obrazy.

Následující tabulka zvýrazní klíčové rozdíly mezi enantiomery a diastereomery v kostce:

Enantiomery	Diastereomery
Jsou zrcadlovými obrazy navzájem a nejsou překrývající	Nejsou zrcadlovými obrazy navzájem a nejsou překrývající
Jejich molekulární struktury jsou často navrženy s R a S pro jejich rozlišení.	Jedna molekula napodobuje enantiomerní struktury, zatímco druhá má stejnou konfiguraci. Není tedy nutné používat pojmenování pro jejich rozlišení.
Mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti, ale různé optické vlastnosti	Mají různé chemické a fyzikální vlastnosti
Mají jeden nebo více stereocenter	Mají dva stereocentry
Všechny enantiomery mají optickou aktivitu aktivní, i když střídají světlo v opačných směrech. Ty, které se otáčejí proti směru hodinových ručiček, jsou známé jako levotočivé a ty, které se otáčejí ve směru hodinových ručiček, jsou známé jako pravotočivé. Ale když má druhá stejná pravotočivá a levotočivá míra otáčení, považuje se za závodní směs a tedy opticky neaktivní.	Ne všechny diastereomery mají optickou aktivitu

Zabalit!

Enantiomery a diastereomery jsou stereoizomery se stejným molekulárním a strukturním vzorcem, ale různé uspořádání / uspořádání atomů, které vytvářejí jejich struktury. Viděli jsme, že molekuly enantiomeru jsou vzájemně zrcadlovými obrazy a diastereomery nejsou zrcadlovými obrazy. Obě molekuly nejsou superperizovatelné.

Enantiomery mají stejné chemické a fyzikální vlastnosti, ale liší se v optických vlastnostech, protože některé rotují polarizované světlo v opačných směrech. Na druhé straně, ne všechny diastereomery mají optickou aktivitu.

Také jsme viděli, jak se pojmenování struktur enantiomerů rozvíjí se systémem pojmenování R a S přiřazeným na základě atomové hmotnosti substituentů připojených na chirální centrum. U diastereomerů má pouze jedna struktura konfiguraci R a S, zatímco druhá má stejné konfigurace. To je to, co je odlišuje od obrazů zrcadlového enantiomeru.